柳如是本来以为，此后自己能脱离卖笑生活，把终身托付给有情，而又尚无妻室的可心人；但残酷的现实往往都跟善良的弱者作对。
朱征舆与柳如是幽会的事，很快传到母亲的耳朵里。朱征舆的母亲视儿子的行为是大逆不道，从喝斥怒骂，一直到棍棒相加，最后还将他看管起来，不准走出家门。
唉！男人们总是为了把看中的女子弄到手，可以色胆包天，甚至不惜做出一些违法犯禁的事；可是一旦猎物到手了，他们就显出轻薄的本性，甚至不把对方的情义放在心上，徒让许多痴情女子独受感情的折磨。这时的朱征舆也甘当「孝子」，而无情地背叛了枕席间的山盟海誓。
情人一去不返，柳如是备受相思的折磨。经过各方探询，才明了自己看错了人、用错了情。但是，多情人往往容易受感情的驱使，柳如是虽然已经知道朱征舆的负心，却又存着一丝幻想，希望他能不忘两人合欢时，无限的温情而回心转意。
柳如是又托人通知朱征舆，要他一定到白龙潭去一次。朱征舆自知理亏，本来无脸见被自己玩弄和舍弃的佳人。不过，习惯于歌馆酒楼的人，总是经不住美色的引诱，朱征舆硬着头皮去到白龙潭。当朱征舆登上飘溢着熟悉清香的船屋时，一股yIn慾的热流不禁流过全身，待到他探头向舱内一望，被rou慾冲动的心顿时凉了半截。
朱征舆看见曾是怀中令人倾倒的玉人，此时凛然站立在案前，令人见了不禁心生畏惧，案上放着柳如是曾为他弹唱用的七弦琴，和一柄闪着寒光的利剑。朱征舆不由自主地后退了半步，定了定神才进人舱内。
柳如是正视着朱征舆不发一语，半天，朱征舆才胆怯地问道：「影怜姑娘唤小生前来，不知何事？」
朱征舆这一问如同一股寒风，把柳如是心中残存的幻想吹散了。柳如是苦笑着说：「我想请问先生一句：先生曾许下要与小女子白头终老的誓言，还算不算数？你我的关系是断是续，就听先生一句话！」
朱征舆在柳如是的严厉眼光下，自己似乎缩小了许多，他低着头，断断续续地说：「家母家规甚严，小生也无能为力，姑娘还是另找出路吧……」
朱征舆的话未说完，柳如是猛然挥起长剑，将七弦琴拦腰砍断，并用剑指着朱征舆，愤恨地喊道：「没想到你也是如此负心绝情的东西！」说罢将剑掷在地上，纷纷热泪夺眶而出。
柳如是这一喊、一砍，似乎已经把全身的劲力用尽了，只是一边抽泣、一边说道：「你走吧，你我的关系已经如同此琴！」说完颓然的坐在地上，朱征舆又羞又怕趁机赶紧逃走了。
被人欺骗的创伤还在淌着鲜血，不幸的柳如是，又因朱征舆之母为了绝除后患，以家势影响松江知府方岳贡，立用来历不明莫须有的罪名，将之逐出白龙潭船屋。
初次用情的失败，生活上漂泊无依，柳如是陷入了极度的困境中，所幸她的智慧、知识和对现实的清醒认识给了她力量，即使接连遭受如此沈重的打击，她仍未灰心丧气，而是痛定思痛，对过去的生活进行了回顾和反省。
当然，这回顾和反省是痛苦的，也是哀伤的，不过这正表现出柳如是正视现实的勇气，正是凭着这股勇气，她从这困境中走出来。
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祟祯初年，陈子龙成了复社的领袖，并以诗名驰誉于当时。陈子龙本来跟朱征舆同是柳如是的花月朋友，只因当时柳如是倾心于朱征舆，陈子龙虽落花有意，却也不便挖朋友的墙脚。
当陈子龙看到朱征舆像秋叶一样的离开了柳如是，追位之心便适时地燃起。柳如是也钦佩陈子龙的文才和胆识，如此一来，两位老朋友顿时成了新知己。
但陈子龙对柳如是爱其才更爱其色，几年的交往中，仅止于互相赠答诗词以表达友好的感情，从未有肌肤之亲的欲求、与举动。陈子龙这种行为，让柳如是忌俗愤世，认为男人都不是好东西的观念，因而改变不少，当然爱慕之心更是日积月累的聚增。
祟桢六年（一六三四年）秋天，陈子龙上北京应试，柳如是终于按捺不住，先表露爱意，在临别前写了《送别》诗两首给他。
其一：『念子久无际，兼时离思侵；不自识愁量，何期得澹心。要语临歧发，行波托体沈；从今互为意，结想自然深。』其二『大道固锦丽，郁为共一身；喜时宜不尽，别绪岂成真。众草欣有在，高木何须困。纷纷多远思，游侠几时论。』
陈子龙一见这倾吐真情，寄托期待的诗篇，不禁喜出望外，立即解下腰悬的玉佩作为临别赠物，并即写下《道别》诗一首，许下了「永为皓首期」的诺言，怀着满心的喜悦，踏上了去北京争取功名的行程。
陈子龙只因人在考场，心在船房，做着「且醉吴姬（指柳如是）褛」的风流梦这样一来榜上无名的结果，也是理所当然之事了。不等放榜，陈子龙自知结果，便急急地离开北京。一回到了家乡，陈子龙首先去船房，会见这位使他名落孙山的佳人。